Produkter

Omsætningen af ​​3-phenylaminocyclopent-2-en-1-on med 4-methyl, 4-methoxy og 4-chlorbenzendiazoniumtetrafluorborater blev anvendt til at fremstille azokoblingsprodukterne 3a-c.Det blev fundet, at disse forbindelser er til stede i både CDCl(3)-opløsning og fast fase praktisk talt udelukkende som (E)-3-phenylamino-2-(4-subst.phenyldiazenyl)cyclopent-2-en-1-oner med N- -H...N intramolekylær hydrogenbinding.Substitutionen af ​​phenylresten i diazoniumsaltet har ingen virkning på positionen af ​​den tautomere ligevægt.På den anden side eksisterer forbindelserne 4a, b dannet ved omsætning af 3-phenylamino-1H-inden-1-on med 4-methylbenzen- eller benzendiazoniumtetrafluorborater i CDCl(3)-opløsning og i fast fase som hydrazonforbindelser.I opløsningen forekommer de som en blanding af tre former, hvoraf to blev identificeret som E/Z-isomerer med forskellige typer hydrogenbindinger.Forbindelse 5 dannet ved omsætning af 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-on med 4-methoxybenzendiazonium-tet-rafluorborat omdannes til et stabilt hydrochlorid 5.HCl ved henstand i CHCI(3)-opløsning;dette produkt udviser en høj grad af delokalisering af den positive ladning.Dens struktur blev undersøgt ved hjælp af røntgen.