4-Hydroxyphenylboronsyre pinacol ester CAS: 269409-70-3
Katalognummer | XD93454 |
produktnavn | 4-Hydroxyphenylboronsyre pinacol ester |
CAS | 269409-70-3 |
Molekylær formella | C12H17BO3 |
Molekylær vægt | 220,07 |
Opbevaringsdetaljer | Ambient |
Produkt specifikation
Udseende | Hvidt pulver |
Assay | 99 % min |
4-Hydroxyphenylboronsyre pinacol-ester, også kendt som HBP-ester, er en kemisk forbindelse, der finder anvendelse på forskellige områder på grund af dens unikke egenskaber som en boronsyreester.Dens kemiske struktur består af et boratom, der er knyttet til en phenolgruppe via en esterbinding, hvilket gør den til en værdifuld byggesten til organisk syntese. I organisk syntese bruges 4-hydroxyphenylboronsyre pinacol ester almindeligvis som reagens til Suzuki-Miyaura krydsningen -koblingsreaktion.Denne reaktion involverer dannelsen af en carbon-carbon-binding mellem en aryl- eller vinylboronsyre og et aryl- eller vinylhalogenid eller triflat.Som en boronester fungerer HBP-ester som en forløber for den tilsvarende boronsyre, som kan gennemgå krydskoblingsreaktionen med forskellige elektrofiler, hvilket fører til dannelsen af komplekse organiske molekyler.Denne reaktion har betydelige anvendelser inden for medicinsk kemi, agrokemisk syntese, materialevidenskab og mange andre områder af organisk syntese. HBP-esterens alsidighed ligger i dens evne til at gennemgå funktionelle gruppetransformationer, såsom oxidation eller reduktion, for at indføre yderligere funktionalitet i molekyle.For eksempel kan phenoldelens hydroxylgruppe beskyttes og senere afbeskyttes, hvilket muliggør selektiv modifikation og diversificering af forbindelsen.Denne egenskab gør HBP-ester til et værdifuldt værktøj i syntesen af lægemidler, agrokemikalier og andre fine kemikalier. Ydermere bruges HBP-ester ofte til konstruktion af molekylære sensorer og sonder.På grund af boratomet i dets struktur kan det danne reversible komplekser med dioler eller polyoler, såsom sukkerarter eller kulhydrater.Denne egenskab muliggør udvikling af boronat-baserede sensorer til påvisning af glukose samt andre biologisk relevante molekyler.HBP-ester kan inkorporeres i forskellige sanseplatforme, herunder fluorescerende eller kolorimetriske prober, hvilket giver et middel til at detektere specifikke analytter i biologiske eller miljømæssige prøver. Ud over dets anvendelse i organisk syntese og sensing-applikationer er 4-hydroxyphenylboronsyre pinacol-ester også blevet undersøgt for dets potentielle rolle i lægemiddelleveringssystemer.Boratomet kan deltage i interaktioner med biomolekyler, såsom nukleinsyrer eller proteiner, og er blevet undersøgt for målrettet lægemiddellevering, øget cellulær optagelse eller kontrolleret frigivelse af terapeutiske midler. Sammenfattende er 4-hydroxyphenylboronsyre pinacol ester en alsidig forbindelse bruges i organisk syntese, sensing-applikationer og lægemiddelleveringssystemer.Dens boronesterfunktionalitet gør den i stand til at deltage i Suzuki-Miyaura krydskoblingsreaktionen og gennemgå funktionelle gruppetransformationer, hvilket udvider dens syntetiske anvendelighed.Derudover kan HBP-ester danne reversible komplekser med dioler, hvilket gør det værdifuldt til udvikling af molekylære sensorer.Dets potentiale i lægemiddelleveringssystemer understreger yderligere dets betydning som en alsidig forbindelse inden for forskellige videnskabelige og teknologiske områder.