(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on CAS: 32384-65-9
Katalognummer | XD93606 |
produktnavn | (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on |
CAS | 32384-65-9 |
Molekylær formella | C4H8O2 |
Molekylær vægt | 88,11 |
Opbevaringsdetaljer | Ambient |
Produkt specifikation
Udseende | Hvidt pulver |
Assay | 99 % min |
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on, også kendt som TBDMS-beskyttet tetrahydro-2H-pyran -2-on, er en forbindelse, der almindeligvis anvendes i organisk syntese og som en beskyttende gruppe inden for kemi. En vigtig anvendelse af TBDMS-beskyttet tetrahydro-2H-pyran-2-on er dens anvendelse som byggesten i syntesen af komplekse organiske molekyler.Forbindelsen har flere reaktive steder, der kan gennemgå forskellige funktionelle gruppetransformationer.TBDMS-beskyttelsesgruppen (tert-butyldimethylsilyl) til stede i molekylet giver stabilitet og muliggør selektiv modifikation af specifikke funktionelle grupper.Denne alsidighed gør TBDMS-beskyttet tetrahydro-2H-pyran-2-on til et værdifuldt mellemprodukt i syntesen af naturlige produkter, lægemidler og andre fine kemikalier. En anden væsentlig anvendelse af TBDMS-beskyttet tetrahydro-2H-pyran-2-on er dens rolle som en beskyttende gruppe for alkoholer og aminer i organisk syntese.TBDMS-gruppen kan selektivt tilføjes til hydroxyl- eller aminogrupper, hvilket effektivt maskerer dem under forskellige reaktionstrin.Denne beskyttelse forhindrer uønskede bivirkninger og sikrer, at de ønskede transformationer sker på de ønskede steder.Når de ønskede reaktioner er afsluttet, kan TBDMS-gruppen let fjernes, hvorved den oprindelige hydroxyl- eller aminogruppe blotlægges uden at påvirke andre funktionaliteter i molekylet.TBDMS-beskyttet tetrahydro-2H-pyran-2-on finder også anvendelse som et beskyttelsesmiddel for kulhydrater.Det giver mulighed for selektiv beskyttelse af hydroxylgrupper i sukkermolekyler under glycosyleringsreaktioner, hvilket muliggør syntesen af komplekse glycaner og glycosider.Denne beskyttelsesstrategi er særlig vigtig i kulhydratkemi, hvor flere hydroxylgrupper er til stede og specifik regioselektivitet er påkrævet. Ydermere anvendes TBDMS-beskyttet tetrahydro-2H-pyran-2-on til fremstilling af funktionaliserede polymerer.Forbindelsen kan inkorporeres i polymerstrukturer, hvilket giver reaktive steder til yderligere modifikationer og tværbindingsreaktioner.Dette muliggør skabelsen af polymermaterialer med skræddersyede egenskaber og funktionaliteter, såsom forbedret stabilitet, biokompatibilitet og kontrolleret lægemiddelfrigivelse. Afslutningsvis (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6 -((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on, eller TBDMS-beskyttet tetrahydro-2H-pyran-2-on, er en alsidig forbindelse med forskellige anvendelser i organisk syntese, især som byggesten og beskyttelsesgruppe .Dens evne til selektivt at beskytte funktionelle grupper og lette komplekse molekylære transformationer gør det til et værdifuldt værktøj inden for kemi.Fortsat forskning og udforskning af dets applikationer kan afsløre yderligere anvendelser og bidrage til fremskridt inden for syntetisk kemi og materialevidenskab.