3-tert-butoxycarbonylphenylboronsyre CAS: 220210-56-0
Katalognummer | XD93445 |
produktnavn | 3-tert-butoxycarbonylphenylboronsyre |
CAS | 220210-56-0 |
Molekylær formella | C11H15BO4 |
Molekylær vægt | 222,05 |
Opbevaringsdetaljer | Ambient |
Produkt specifikation
Udseende | Hvidt pulver |
Assay | 99 % min |
3-tert-Butoxycarbonylphenylboronsyre, også kendt som Boc-phenylboronsyre, er et vigtigt boronsyrederivat med betydelige anvendelser i organisk syntese og medicinsk kemi. En af de primære anvendelser af 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronsyre er som en beskyttende gruppe i organisk syntese.Tert-butyloxycarbonyl (BOC)-gruppen anvendes almindeligvis til midlertidigt at beskytte aminfunktionelle grupper under forskellige reaktioner.Ved at binde BOC-gruppen til amindelen svækkes aminens reaktivitet, hvilket muliggør selektive reaktioner i andre positioner på molekylet.BOC-gruppen kan let fjernes under milde forhold, hvilket afslører den oprindelige aminfunktionalitet.Denne beskyttelsesgruppestrategi muliggør effektiv syntese af komplekse organiske molekyler, såsom lægemidler og naturprodukter. Ydermere tjener 3-tert-butoxycarbonylphenylboronsyre som et værdifuldt reagens til dannelse af kulstof-kulstofbindinger.Boronsyrer, herunder Boc-phenylboronsyre, danner let boronatestere, når de reageres med nukleofiler, såsom alkoholer eller aminer.Disse boronatestere kan derefter gennemgå en række transformationer, herunder Suzuki-Miyaura krydskoblingsreaktioner, Negishi-koblinger og Stille-koblinger.Disse reaktioner muliggør dannelsen af komplekse organiske molekyler med forskellige substitutionsmønstre og funktionelle grupper.Boc-phenylboronsyre er særlig nyttig til at indføre phenylboronsyredelen i målmolekyler. Derudover spiller Boc-phenylboronsyre en afgørende rolle i medicinsk kemi.Boronsyrefunktionaliteten kan selektivt interagere med dioler eller boronatester-følsomme funktionelle grupper i biologiske mål, hvilket muliggør design af boronat-baserede enzymhæmmere og receptorligander.Boc-phenylboronsyre kan inkorporeres i småmolekylære inhibitorer, peptider eller prodrugs for at bibringe ønskede egenskaber eller øge målspecificiteten.Disse boronat-baserede forbindelser har vist lovende i behandlingen af forskellige sygdomme, herunder cancer, diabetes og inflammation. Sammenfattende finder 3-tert-butoxycarbonylphenylboronsyre eller Boc-phenylboronsyre forskellige anvendelser i organisk syntese og medicinsk kemi.Dens BOC-gruppe tjener som en beskyttende gruppe, hvilket muliggør selektive reaktioner på andre positioner på molekylet.Desuden muliggør boronsyrefunktionaliteten carbon-carbon-bindingsdannelser, hvilket letter syntesen af komplekse organiske molekyler.Derudover spiller Boc-phenylboronsyre en afgørende rolle i medicinsk kemi, hvor den bruges i design af boronat-baserede enzymhæmmere og receptorligander.Samlet set er Boc-phenylboronsyre et værdifuldt reagens, der bidrager til fremskridt inden for syntetisk kemi og forskning i lægemidler.